Agus é ina stócach i nDoire,  ba é a athair, Joe, a chuir Dermot in aithne don bhfidil. Chuaigh Dermot chuig ranganna le fidléirí áitiúla ar nós Tony Black, Frank McFadden, Paddy McCafferty,  Denis Heaney  agus Dinny McLaughlin. Ina dhiaidh sin, sna 1980í agus 90í chaith sé an-chuid ama ag éisteacht le ceoltóirí a bhí níos sine agus ag foghlaim ó fhidléirí móra Chontae Dhún na nGall – Con Cassidy, James Byrne, Francie Mooney, Vincent Campbell, agus Francie Dearg Ó Beirne.  Is mar cheoltóir aonair, gan tionlacan is  fearr aithne ar Dermot. Tá dúil ag Dermot i bhfoghlaim agus i dteagasc an cheoil agus bíonn sé ag múineadh go rialta i rith na bliana ag scoileanna samhraidh, ardranganna agus ag imeachtaí eile, agus is breá leis bheith ag obair le ranganna beaga atá ar ardchaighdeán nó meánchaighdeán.

Bhí ról lárnach aige i mbunú Thaisce Cheol Dúchais Éireann agus chaith sé tréimhse ina Chathaoirleach ar an Taisce. Chaith sé tamall freisin ina Chathaoirleach ar choiste roghnaithe  Ghradam Ceoil TG4. Bhunaigh  sé Creative Strategic Solutions i 2014 agus bíonn sé ag obair le réimse leathan eagraíochtaí cultúrtha ar bhonn náisiúnta agus go háitiúil. Roimhe sin,  bhí ról lárnach aige i gcúrsaí polasaithe agus forbartha, go háirithe i gcúrsaí an cheoil dúchais ina chuid oibre leis an gComhairle Ealaíon agus bhí sé gníomhach i dtograí náisiúnta, ar a bhfuil Ealaín na Gaeltachta, Oíche Chultúir agus Other Voices.